En 1996, lui et Doug Byerly furent les premiers à gravir la face nord complète du Fitz Roy en style alpin, ce qui à l'époque représentait un net écart par rapport à l'approche courante qui consistait à utiliser des cordes fixes. Neuf ans plus tard, avec Ermanno Salvaterra et Alessandro Beltrami, ils achevèrent la première ascension tant tentée de la face nord du Cerro Torre, une ligne abrupte et sauvage de givre et de granit. Cette nouvelle voie, El Arca de Los Vientos, constituait le dernier point d'interrogation dans la monumentale et tant tentée Torre Traverse, que Rolo et Colin Haley finirent par réaliser en trois jours en 2008.

« Escalader une nouvelle voie, c'est l'occasion de vivre une sacrée aventure, » dit-il. « Tu peux rendre une montagne aussi imposante ou minuscule que tu le souhaites. Tu peux la faire vraiment minuscule si tu apportes des cordes fixes, une équipe de 10 personnes, un hélicoptère pour déposer ton matos à la base et une perceuse pour les sections à blanc. Ou alors tu peux la rendre vraiment énorme – deux potes, juste vos sacs à dos, et c'est parti pour l'ascension. »

Rolo a montré une dévotion quasi permanente pour « réussir en grand », et même s'il dit que les montagnes de la Patagonie sont trop techniques pour que la forme physique compte vraiment, le fil conducteur de sa carrière d'escalade a toujours été une concentration apparemment unique sur la vitesse et l'efficacité. Il a cumulé des ascensions record, de Yosemite à l'Alaska, mais il est peut-être surtout connu aux États-Unis pour son record de vitesse sur le Grand Traverse, un parcours de 10 sommets dans les Tetons du Wyoming qui couvre 14 miles et 12 000 pieds de dénivelé, avec des voies allant jusqu'à 5.8. En août 2000, Garibotti a traversé le secteur en un temps incroyable de six heures et 49 minutes, un record qui tient toujours aujourd'hui.